旅の大きな醍醐味である食事について、実際の湯宿 季の庭の食事ブログや旅行記では非常に高い評価が寄せられています。夕食処「遊山」などで提供されるのは、群馬県産のブランド牛や上生菓子、地元の新鮮な高原野菜をふんだんに取り入れた月替わりの和会席です。器の美しさはもちろん、メイン料理を選べるプリフィクススタイルのコースが用意されている点も好評を博しています。
朝食は、焼き魚や出汁巻き玉子を味わえる和朝食膳に加え、洋食膳の選択も可能です。さらに、共立リゾート名物として知られる夜の無料サービス「夜鳴きそば（あっさり醤油ラーメン）」も大人気で、温泉街ならではの粋な夜食として宿泊者の胃袋を満たしています。2026年現在の湯宿 季の庭の宿泊記を見ても、食事の味付けとボリューム感に対する不満の声は極めて少なく、安定したクオリティが保たれています。
