私生活における充実ぶりも、小島よしおの好感度を後押しする重要な要素です。2016年に一般女性（元モデルの小松愛唯さん）と結婚し、おしどり夫婦として知られていましたが、待望の第一子が誕生したことで、彼の活動にはさらに深みが増しました。
実生活で一児の父親となったことで、子育てのリアルな悩みや親の気持ちを肌身で実感できるようになり、ステージ上での語りかけや教育コンテンツのテーマ選びにもその実体験が色濃く反映されています。メディアやインタビューで見せる妻への感謝や家族思いな一面は、主婦層からの絶大な共感を呼び、「理想の父親像」としてのブランドイメージを確固たるものにしました。
