彼の人生における最大のターニングポイントであり、メディアの狂騒が頂点に達したのが、モデルの梅宮アンナとの熱愛報道だった。二人の交際は連日のように芸能ニュースのトップで報じられ、ペアでの写真集出版や会見など、前代未聞のオープンなスタイルが世間を騒然とさせた。
偉大な父親である梅宮辰夫氏を巻き込んだ愛憎劇や巨額の借金問題は、連日週刊誌メディアの格好のネタとなった。この狂熱的な報道合戦の中で、二人の関係性や夜の生活に関する真偽不明の過激な噂が次々と捏造・増幅され、全国津々浦々へと広まっていった経緯がある。
