長男の二階俊樹氏は、中央大学法学部を卒業後、父の筆頭秘書として長年活動し、地元・和歌山での陳情処理や選挙対策の中心的な役割を担っていました。「二階王国の若頭」とも称され、将来の国政進出を宿命づけられていた人物です。
しかし、その政治人生を大きく狂わせた決定的な転換点が、2016年5月の御坊市長選挙でした。当時、現職の柏木征夫市長の多選・高齢化を背景に、俊博氏の後押しを受けて「世代交代」を掲げ出馬したものの、強引な擁立手法や秘書時代からの強権的な振る舞いに対する反発が地元有権者の間で噴出しました。
結果は、保守二分の大激戦の末に現職に敗北。地元メディアの取材記録によると、絶対的な権力を誇った二階陣営が本拠地の首長選で敗れたことは、全国的な政治ニュースとして衝撃を与えました。この敗戦以降、俊樹氏の国政後継路線は事実上立ち消えとなり、現在は表舞台から距離を置いています。