舛添氏のキャリアを語る上で避けて通れないのが、2016年の東京都知事辞任劇です。
当時問題視された主な事案は、毎週末のように公用車を使って神奈川県湯河原町の別荘へ通っていたことや、正月の家族旅行で宿泊した木更津のホテル代、飲食代、公用資金による美術品や書籍の大量購入などでした。弁護士による第三者調査では「違法性はないが、不適切」という結論が出されたものの、世論と都議会の厳しい追及を受け、リオデジャネイロ五輪への出席を目前にしながら辞任へと追い込まれました。
騒動の象徴となった湯河原の別荘のその後について、舛添氏は辞任後の手記やインタビューで「批判を真摯に受け止める証として売却した」ことを公表しています。売却益は諸費用の清算や返金対応などに充てられ、現在は所有していません。
辞任直後の数年間はメディア各社からの接触を断ち、世田谷区の自宅兼事務所に籠もって読書と研究に没頭する日々を過ごしていました。当時の様子について舛添氏は後の自著で「一歩外に出ればカメラを向けられ、家族にも多大な精神的負担を強いた。しかし、あの挫折があったからこそ、改めて学問の道へ立ち戻ることができた」と回顧しています。
