二人の出会いのきっかけとなったのは、共通の知人夫婦による紹介でした。芸能界と外資系金融界という異なるフィールドでありながら、信頼できる親しい友人宅での食事会を通じて接点を持ったとされています。
当時の報道や石原さとみが所属事務所を通じて発表した直筆コメント、ならびに出演番組で語った回想を振り返ると、彼女が心を奪われたのは彼の華々しい経歴や肩書きではありませんでした。結婚を決意した最大の理由は、「人生における優先順位と家族観の驚くべき一致」だったのです。
石原さとみはコメントの中で、次のようなニュアンスで夫の人柄を絶賛していました。
「彼の表情が豊かでたくさん笑うところや、会話のテンポが合い、好奇心が強く知識欲が旺盛なところ。そして何より、自分の家族や友人を何よりも大切にし、相手の親を心から敬う姿勢に深く心を打たれました」
特に石原さとみは、かつて自身の母親が大きな病を患った経験や自身の健康観から、「親孝行を日常的に行動へ移せる人間か」を重視していたといいます。初対面の際、糸木氏は両親への感謝や健康管理へのストイックな取り組みを自然体で語り、石原さとみは「この人と一緒なら、どんな困難も乗り越えていける」と直感したと明かしています。交際開始からわずか1年足らずでのスピード婚約は、価値観の完全な合致が生んだ必然の帰結でした。
