1961年、東京都品川区に生まれた遠藤憲一。高校入学直後、校風になじめずわずか10日余りで中退を決意したという逸話は、彼の破天荒な青春の一頁として知られている。その後、バイトを転々とする中で演劇の世界に光を見出し、1979年に劇団「東京キッドブラザース」へ入団。演技の基礎を学ぶため、仲代達矢が主宰する「無名塾」の選考にも合格したが、あまりの厳しさと自身の血気盛んさゆえに短期間で退塾することとなった。
当時の彼は、とにかく金がなかった。喫茶店や工事現場でのアルバイトで食いつなぎながら、小劇場の舞台に立つ日々。オーディションを受けても、返ってくるのは「目つきが怖すぎる」「犯人役以外使い道がない」という声ばかり。当時の本人は強いコンプレックスを抱いていたというが、その鋭すぎる眼光こそが、後に彼の最大の武器となる。