過去に竹野内豊のプライベートが最も大きく報じられたのが、女優の倉科カナとの交際だった。2人は2012年のドラマ共演をきっかけに急接近し、2014年には交際を堂々と認めるオープンな姿勢を見せた。歳の差を超えたお似合いのカップルとして、誰もが「結婚秒読み」と信じて疑わなかった。
実際、互いの実家を行き来する姿や、結婚に向けて準備を進めているという報道が何度もスクープされた。しかし、数年にわたる真真剣交際を経て、2人は2018年秋に破局を迎える。理由については仕事に対する価値観の違いや、結婚のタイミングを巡る擦れ違いと言われている。大人の選択として互いの道を尊重したこの決断は、世間に大きな驚きを与えた。
