伊豆諸島への旅を成功させる上で最も重要な意思決定が、「海路」と「空路」の選択です。2026年現在も、東京本土と島々を結ぶ動脈として機能しているのが、竹芝客船ターミナルを拠点とする東海汽船の船舶航路と、調布飛行場を拠点とする新中央航空のコミューター航空路線です。
海路の選択：ジェット船のスピードか、大型夜行客船の情緒と安定性か
東海汽船が運航する超高速ジェット船（ボーイング929「セブンアイランド」シリーズ）は、水中翼で船体を海面上に持ち上げて航行するため、時速約80キロメートルという驚異的な高速性と「揺れが極めて少ない」という圧倒的な快適性を誇ります。大島まで1時間45分、神津島まで3時間45分という所要時間は、日帰りや1泊2日の週末旅行を強力に後押ししています。
一方、夜間に竹芝を出港する大型客船（「さるびあ丸」「橘丸」）は、寝ている間に目的地へ到着できるタイムパフォーマンスの良さと、旅情あふれる船旅体験が根強い支持を集めています。特に三宅島、御蔵島、八丈島といった南部諸島を目指す場合、大型客船の特2等寝台や個室は合理的かつ経済的な選択肢です。
空路の選択：調布発の高速移動と羽田発ANA便のスケールメリット
移動時間を極限まで削りたい旅行者にとって、調布飛行場から就航している新中央航空（ドルニエ228-212 / 次世代コミューター機）は絶大な威力を発揮します。伊豆大島まで約25分、新島・神津島まで約40〜45分、三宅島まで約50分で結び、低空飛行ならではの息を呑むような航空景観を楽しむことができます。また、八丈島に関しては羽田空港から全日本空輸（ANA）が1日3往復の定期ジェット便を運航しており、都心部からの実質的な所要時間は約55分と、沖縄本島よりも遥かに短時間で南国リゾートへ到達可能です。
【重要データ】離島特有の「就航率」という現場の壁
旅程を組む際、絶対に軽視してはならないのが港湾構造に起因する「就航率（接岸率）」の差異です。国土交通省や東海汽船の運航実績データによると、波静かな湾内に港を持つ大島（元町港・岡田港の2港体制）や神津島（前浜港・多幸湾の2港体制）は年間の就航率が90％台前半を維持しています。これに対して、外洋に突き出た単一の突堤桟橋しか持たない利島や御蔵島は、冬季（12月〜3月）の西高東低の気圧配置や台風シーズンにおいて、就航率が60〜70％台まで急激に落ち込みます。
「条件付き運航（現地港の海況次第で接岸できず引き返す可能性がある状態）」が日常的に発生するため、特に利島・御蔵島・青ヶ島を目指す旅行者は、数日間の足止めや旅程変更を織り込んだ予備日設定が必須条件となります。
