「ピンキリ」というフレーズの根底を探ると、日本の伝統的な遊びと思いがけない東西交流の歴史に行き着く。語源由来・雑学の観点から解き明かすと、この言葉の「ピン」は16世紀に南蛮貿易を通じて日本へ伝来したポルトガル語で「点」や「1」を意味する「pinta（ピンタ）」に由来する。天正カルタなどの札遊びにおいて「1」の目を「ピン」と呼んだことが始まりだ。
一方で「キリ」の由来には諸説ある。カルタの最後の札、あるいは「限（きり）」という和語が転じたという説のほか、キリスト教の十字架を意味する「cruz（クルス）」や「切る」という動作から派生したとする説も有力だ。言語学・日本語学の研究分野でも長年議論されてきたテーマであり、国語学の大家である新村出が編纂を手がけた岩波書店の代表的辞書『広辞苑』や、小学館の『日本国語大辞典』においても、言葉の変遷史として深く考察されている。
興味深いのは、本来「ピン」が始まりの「1」であり、「キリ」が終わりの「最期」を意味していた点だ。文化の受容過程で「1」が最上級や最高を指すようになり、「キリ」が最下等や限界を意味する解釈へと変化を遂げた。文化庁が実施する国語調査や言語文化の資料を見ても、慣用句の意味合いが時代とともに社会の実相を映し出しながら柔軟に変化してきた足跡がうかがえる。
