爽やかな塩顔イケメンでありながら、どこか影のある危うさを漂わせる山添寛。これまでに浮上した交際相手の噂や、本人がメディアで赤裸々に語った元カノエピソードを紐解くと、彼の特異な恋愛傾向が浮かび上がってきます。
まず、週刊誌による決定的な「ツーショット熱愛報道」の有無ですが、意外にも山添はこれまで決定的なスキャンダルを撮られた経験がありません。バラエティ番組での共演者や女性タレントと噂が立つことはあったものの、その大半は番組内での軽妙なやり取りやプロレス的な絡みが独り歩きしたネット上の憶測に過ぎません。
一方で、本人がテレビやラジオで明かしてきた過去の交際歴は極めて具体的です。若手芸人時代には、生活苦を支えてくれた一般人女性との交際がありました。彼女に対して「お金を借りる際、絶対に惨めな気持ちにさせないようスマートにお願いする」という独自の哲学を実践していたエピソードは、ファンの間でも有名です。
当時の特番インタビューや自著・手記で語られたエピソードによれば、過去に交際していた女性たちは一様に「母性本能が強く、面倒見が良いタイプ」でした。山添の放蕩ぶりを叱りつつも、どこか憎めずに世話を焼いてしまう女性たちとの間で、数々のドラマが繰り広げられてきたことがうかがえます。