近代的な再開発が進む一方で、大井町駅西口の真骨頂ともいえるのがディープな飲食街です。一本路地へ入れば、昭和の風情が色濃く残る名店が軒を連ねています。
ランチタイムには、昔ながらの洋食店で味わう名物オムライスやハンバーグ、地元で長年愛される濃厚豚骨ラーメンや老舗蕎麦屋のセットメニューが人気です。1,000円前後で大満足できる高コスパな定食屋が多く、周辺のビジネスパーソンや学生で昼時は常に賑わいを見せています。
そして夕暮れ時になると、西口の裏路地「東小路飲食店街」周辺に赤提灯が灯ります。立ち飲みスタイルの焼き鳥屋、串カツ店、新鮮な海鮮を驚くほどの安さで提供する大衆酒場など、「せんべろ（千円でべろべろに飲める）」が叶う格安居酒屋がひしめき合っています。新旧の店舗が共存し、仕事帰りの一杯を気軽に楽しめる懐の深さこそ、大井町駅西口が多くの人々を惹きつけてやまない理由です。
