前澤氏の恋愛史を振り返る上で、女優・剛力彩芽との交際を抜きに語ることはできない。プライベートジェットでのW杯観戦や、SNSを通じたオープンな交際宣言は、当時の芸能界とネット社会に巨大な渦を巻き起こした。二人の破局と復縁、そして最終的な別れは、単なる破局報道を超え、一つのエンターテインメントショーのようでもあった。
その後、月旅行プロジェクト「dearMoon」の同行者を募集する企画など、彼の恋愛やパートナー探しは常に壮大なプロジェクトと地続きだった。女性たちにとって、前澤友作という男のパートナーになることは、単なる交際ではなく、彼の壮大な人生のロードムービーに共同主演することを意味していたのである。
