窪塚愛流のパーソナリティを語る上で欠かせないのが、複雑でありながら極めて成熟した家族関係です。父・窪塚洋介は2003年に一般女性（通称・のんちゃん）と結婚し愛流が誕生しましたが、2012年に円満離婚。親権は洋介が持ち、その後2015年にダンサーのPINKYと再婚しました。
芸能界の離婚劇にありがちな泥沼の対立とは無縁で、窪塚家は「子どもの幸せを最優先にする」という共通の価値観のもと、実母、洋介、PINKY、そして異母妹が揃って誕生日や卒業式を祝うオープンな関係性を築いてきました。
過去の手記や取材記事において、愛流は実母への深い感謝を繰り返し口にしています。思春期の多感な時期に実母からの無償の愛情と、PINKYからの献身的なサポートを同時に受けて育った経験が、彼の内面に「確固たる自己肯定感」と「他者への深い思いやり」を育む土台となりました。この精神的安定性こそが、カメラの前で一切の気負いなく感情を解放できる強さの源泉です。
