順風満帆に見えた名門校での学園生活が一変したのは、高校進学後のことでした。小宮浩信は高校2年生の段階で「留年（原級留置）」という、エスカレーター校において極めて重いペナルティを背負うことになります。
留年に至った主たる要因は、学力不振と素行の乱れ、そして極端な出席日数不足でした。成城学園高校は自由な校風で知られる反面、進級審査においては厳格な単位取得基準が設けられています。高校に入ってから勉強への意欲を失った小宮は、授業をサボってゲームセンターに入り浸るなど怠惰な生活に傾倒。試験の点数も壊滅的な状況が続き、学校側からの度重なる警告にもかかわらず基準点へ届きませんでした。
当時の様子について、小宮は自著や特別番組のトークで次のように生々しく振り返っています。「学年末の掲示板を見に行ったら、進級者リストに自分の名前だけが綺麗になかった。教室に戻ると、周りの同級生たちが気まずそうに目をそらした」。
この留年によって、極めて過酷な人間関係の歪みが生じることになります。元々同級生であった相田周二が高校3年生へ進級する一方、小宮は1学年下の後輩たちと同じ教室で再び高校2年生をやり直すことになりました。昨日までタメ口で話していた仲間たちが先輩となり、後輩からは腫れ物に触るような扱いを受けるという「学年逆転」の屈辱。この強烈な孤立とコンプレックスこそが、のちにテレビ界を席巻する「斜に構えた目線」と「反骨精神の塊」のような小宮の思考基盤を形作った決定的瞬間でした。
