お笑い界屈指のコント力と漫才技術を誇るCOWCOW善しさんですが、実子の数は合計3人です。内訳としては、2004年に結婚した元妻との間に授かった長男と長女、そして2018年に再婚した現在の妻との間に誕生した次男となります。
戸籍上および現在の生活における山田善しさんの家族構成は、善しさん本人、再婚相手の妻、そして現在の家庭で暮らす男児の3人家族を基本としつつ、前妻のもとで育った長男・長女とも良好な関係を保っています。
2度の結婚を経て3人の子の父親となった善しさんは、芸人仲間からも「子煩悩で面倒見が良い」と評される人物です。波乱の時期を乗り越え、現在は父親としての責任を果たしながら温かな家庭を築いています。