五月みどりの人生は、華麗な芸能遍歴とともに3度の結婚と離婚を経験した波乱万丈な私生活でも知られています。最初の夫である新栄プロダクション創業者の故・西川幸男氏との間に生まれたのが、元プロゴルファーの長男・西川哲氏と、元タレントの長女・千夏氏です。
その後、テレビディレクターの面高昌義氏との再婚・離婚、さらに元マネージャーで逸見政孝氏の甥にあたる立花直樹氏との20歳差婚と離婚を経験し、恋多き大スターとして世間を賑わせました。愛息の西川哲氏は過去に女優の菊池桃子氏と結婚・離婚したことでも話題を集めましたが、母と子の絆は今も切れることはありません。独立した子どもたちや孫たちと適度な距離を保ちながら、互いの生活を尊重し合う良好な関係を築いています。