2018年7月に開設された懲役太郎のYouTubeチャンネルは、アンダーグラウンドカルチャーを好む層を中心に瞬く間に拡散され、登録者数数十万人規模の大型チャンネルへと成長しました。
動画配信の成功を皮切りに、その活動領域は書籍の世界へも進出。竹書房などから出版された『極道系VTuber 懲役太郎の犯罪・刑務所前書』や自伝的著書は、裏社会の実態を分かりやすく解説した入門書としてベストセラーを記録しました。
さらに、漫画の原案協力や専門誌でのコラム連載、裏社会系ジャーナリストとの対談など、VTuberという枠組みを軽々と飛び越えたメディアミックスを展開。独自のポジションを築き上げました。