羽賀研二の人間性が世間から強烈に疑問視される最大の契機となったのが、1990年代半ばに列島を揺るがした梅宮アンナとの熱愛騒動でした。
当時、トップモデルとして絶大な人気を誇っていた梅宮アンナとの交際が発覚した直後、羽賀が抱えていた約数億円にのぼる巨額の借金の存在が明るみに出ました。宝石や絵画の展示販売ビジネスの失敗、無謀な投資によって膨らんだ借金の返済を巡り、ワイドショーは連日この問題をトップニュースで報じました。
アンナの父である名俳優・梅宮辰夫さんは交際に猛反対し、メディアの前で羽賀を「稀代のワル」「あいつはクズだ」と痛烈に批判。娘を守ろうとする父親の必死の訴えは、日本中の視聴者の共感を呼びました。
世間をさらに呆れさせたのは、借金返済のためにカップルで敢行した「ペアヌード写真集」の出版騒動でした。清純派モデルだったアンナを巻き込み、愛を利用して金策に走るその姿に、世間からは「男としてあまりに情けない」「誠意のかけらもない」と猛烈なバッシングが巻き起こりました。約5年におよぶ交際の末に破局を迎えたものの、この騒動によって「羽賀研二＝金にだらしなく女性を利用する男」という強固なパブリックイメージが定着してしまったのです。
