旅行者にとって最大の関心事は「本当に購入額以上の恩恵を受けられるのか」という点に尽きます。箱根フリーパスで確実に元が取れるかどうかの境界線は、乗り物を乗り継いで芦ノ湖方面まで周遊するかどうかという一点にかかっています。
例えば、箱根の代表的な観光行程である「箱根湯本〜強羅（登山電車）〜早雲山（ケーブルカー）〜大涌谷〜桃源台（ロープウェイ）〜元箱根港（海賊船）〜箱根湯本（登山バス）」というゴールデンルートを巡る場合、各乗り物を定価で都度購入すると片道合計だけで大人1名あたり約5,000円強の交通費が発生します。これに新宿〜箱根湯本間の小田急線往復運賃（約2,500円）が加わるため、正規運賃の合計は約7,500円前後に達し、新宿発2日券の価格を容易に上回ります。
一方で、以下のようなケースでは「元が取れない」事態に直結するため注意が必要です。
- 湯本エリア限定の滞在：箱根湯本駅周辺の旅館に宿泊し、温泉街の散策のみで過ごす場合（小田急線の往復運賃のみで済むため大赤字）。
- 強羅や仙石原へのピンポイント往復：目的の美術館やホテルへ登山電車またはバスで1往復するだけで、ロープウェイや海賊船に乗らない場合。
- 悪天候による運休：強風や濃霧によって箱根ロープウェイや箱根観光船（海賊船）が終日運休となり、代替バスの利用にとどまった場合。
