しょぼん顔文字のルーツは、2000年代前半の匿名掲示板「2ちゃんねる（現5ちゃんねる）」に遡ります。当時のテキスト文化全盛期において、名もなき職人たちによって生み出された数多くのアスキーアート（AA）のなかで、ひときわ独特の脱力感を漂わせていたのがこの造形でした。
当時、掲示板内の「ニュース速報板」や「ニュース速報VIP板」などで、失敗を告白するスレッドや理不尽な状況を嘆く投稿に対して、誰ともなく「(´・ω・`) ショボーン」という擬音とともにこの顔文字を添えたのが爆発的普及の起点とされています。ギリシャ文字の「ω（オメガ）」を動物の口元に見立て、両サイドに中黒「・」を配して目を表現する構造は、極めてミニマルでありながら動物的な愛くるしさと深い哀愁を同時に表現することに成功しました。
ネットカルチャーの記録アーカイブや当時のログを検証すると、単に落ち込んでいるだけでなく、「怒られるのを回避したい」「相手の攻撃的な態度を骨抜きにしたい」という文脈で多用されていたことが分かります。過激な議論が交わされがちだった掲示板空間において、過度な対立を中和する緩衝材として機能していた点は見逃せません。
