櫻井翔を語る上で欠かせないのが、その華麗な学歴と家族構成です。東京都港区で生まれ育ち、慶應義塾幼稚舎（小学校）から普通部、塾高を経て、慶應義塾大学経済学部を卒業。ジャニーズ事務所（当時）に所属しながら猛勉強を重ね、学業と芸能活動を一切妥協せずに両立させたエピソードはあまりに有名です。
家族構成も極めて華やかであり、実父は元総務事務次官で実業家としても名を馳せる櫻井俊氏。母親は大学教授を務めた教育者であり、妹は日本テレビの元報道局員、弟は慶應大学ラグビー部で活躍したエリート企業人という、まさに知性派揃いの一家です。
名門一家に生まれながらも「敷かれたレールを走るのではなく、自分の足で道を切り拓く」という強い気概を持ち、当時としては前例のなかった「大卒アイドル」のパイオニアとなりました。大学で学んだマクロ経済や論理的思考力は、現在のキャスター業や番組制作における鋭い分析眼の確固たるベースとなっています。
