吉高由里子の過去の恋愛模様を語る上で欠かせないのが、音楽界やアイドル界のトップランナーたちとの熱愛報道だ。とりわけロックバンドRADWIMPSのボーカル・野田洋次郎との交際は、表現者同士の魂のぶつかり合いとして大きな注目を集めた。破局と復縁を繰り返したとも伝えられ、彼の紡ぐ切ない歌詞には彼女への想いが映し出されているのではないかと、ファンの間では長年語り継がれている。
また、SUPER EIGHT(旧関ジャニ∞)の大倉忠義との熱愛も記憶に新しい。バリ島への2人旅や同棲報道など、オープンで情熱的な愛の育み方は多くの芸能熱愛報道の中でも一際異彩を放っていた。トップアイドルと人気女優という多忙な身でありながら、互いをリスペクトし合う姿は非常に印象的だった。