近藤を語る上で欠かせないのが、長年切磋琢磨してきた同世代アーティストとの絆だ。特に、同じ時代を駆け抜けた田原俊彦との関係性は、昭和歌謡の金字塔を打ち立てた者同士の不言実行の信頼によって結ばれている。メディアで過度に群れることはないものの、節目のライブやプライベートの場で見せる相互のリスペクトは、ファンの間でたびたび話題に上る。
一方で、かつて長年所属したジャニーズ事務所の退所を経て、後輩たちとの関係性にも微妙かつ興味深い変化が見られる。かつての上下関係から解放されたことで、元同僚や後輩アーティストたちとプライベートでフラットに連絡を取り合う姿が伝えられるようになった。旧知の仲であるベテランタレントからは「独立してからのほうが、むしろ自然体で会話ができるようになった」という声も聞かれ、旧来の芸能界のしがらみを超えた新たな人間関係のネットワークが広がっている。