『101回目のプロポーズ』のあらすじは、コミカルな導入から始まり、次第に重厚な人間ドラマへと変貌を遂げていきます。
お見合いで出会った薫に一目惚れした達郎は、フラれてもフラれても決して諦めず、ひたむきに彼女を支え続けます。薫のトラウマをトラックシーンで乗り越えさせ、一度は婚約にまでこぎ着けた二人。しかし、後半では死んだはずの元婚約者・真壁（長谷川初範）と瓜二つの男・藤井が薫の前に現れ、薫の心は激しく揺れ動きます。
自分の存在が薫を苦しめていると感じた達郎は、自ら身を引くことを決意。「薫さんにふさわしい男になる」と宣言し、長年勤めた会社を辞めて難関の司法試験に挑戦します。
迎えた運命の結末。司法試験に落ち、作業服姿で夜の工事現場で働く達郎の前に、ウエディングドレス姿の薫が走って現れます。薫は自らの意志で藤井との結婚を断ち切り、泥だらけの達郎のもとへ戻ってきたのです。
指輪を買うお金のない達郎が、道端に落ちていた工事用の「金のナット」を薫の薬指にはめるラストシーンは、テレビ史上に残る感動のフィナーレとして語り継がれています。
