永六輔の名を語る上で欠かせないのが、作詞家としての卓越した業績です。なかでも1961年に発表された『上を向いて歩こう』は、坂本九の個性的な歌声と中村八大のドラマティックな旋律が融合し、日本国内のみならず1963年にはアメリカのビルボード「Hot 100」で週間1位（SUKIYAKI名義）を獲得する歴史的快挙を成し遂げました。
この世界的な名曲が生まれた背景には、永六輔自身の激しい葛藤と挫折がありました。当時、1960年の安保闘争に参加していた永六輔は、デモが目的を果たせず政治の大きな壁に跳ね返された現実に深い無力感を抱いていました。夜の街を一人歩きながら、悔し涙がこぼれ落ちないように空を見上げた――その実体験と思いが、あのシンプルな歌詞に結晶化したのです。
永六輔（作詞）と中村八大（作曲）の「六・八コンビ」は、坂本九と共に『見上げてごらん夜の星を』や、梓みちよが歌った『こんにちは赤ちゃん』など、昭和の歌謡史に燦然と輝く名曲を次々と世に送り出しました。さらに、ジェリー藤尾の『遠くへ行きたい』や水原弘の『黄昏のビギン』など、旅情や哀愁を湛えた楽曲群は、世代を超えて現代の若者やアーティストにも歌い継がれています。
