ダンサーとしてトップクラスの実力を誇る一方、俳優「小笠原海」としての評価も極めて高いものがあります。その名を広く世に知らしめた代表作といえば、TBS系の大ヒットドラマ『アンナチュラル』です。石原さとみ演じる主人公・三澄ミコトの弟である三澄秋彦役を好演し、自然体で心温まる姉弟関係を見事に演じ切りました。
映画『東京喰種 トーキョーグール』シリーズでは、主人公カネキの無二の親友である永近英吉（ヒデ）役に抜擢。原作ファンの厳しい視線が集まる中、持ち前の明るさと切なさを絶妙なバランスで表現し、実写化における大きな成功要因となりました。
近年もドラマや舞台などジャンルを問わず出演を重ねており、役柄ごとに全く異なる表情を見せるカメレオン俳優としての才能を着実に開花させています。ステージで見せるカリスマ的なオーラを完全に消し去り、市井の人々をリアルに演じる憑依型の演技力は、今後も映像業界から熱いラブコールを受け続けるはずです。
