多くの競馬ファンが直面する最大の不条理が、「年間収支が大幅なマイナスであっても、多額の税金が課される」という問題です。
例えば、1年間に合計1,000万円分の馬券を購入し、払戻金の合計が800万円、的中したレースの購入費用が100万円だった場合を考えてみます。競馬ファンからすれば「200万円の大赤字」ですが、税務上の計算は以下のようになります。
（800万円 － 100万円 － 特別控除50万円）× 1/2 ＝ 325万円が課税対象の一時所得
外れたレースの購入代金900万円は経費として認められないため、手元にお金が残っていないどころかマイナスであるにもかかわらず、約325万円の所得に対する税金支払いを命じられることになります。
過去の最高裁判例（2015年の大阪地裁・高裁・最高裁判決、2017年の東京地裁・最高裁判決）において、独自の自動購入ソフトウェアを用い、市販の予想ソフトとは異なる独自基準で全レース機械的に購入し続けた事例では、例外的に「雑所得」と認められ外れ馬券の経費算入が認められました。しかし、これは「営利を目的とする継続的行為」という極めて特殊な条件を満たした場合に限られます。週末にレースを選んで予想する一般的な競馬ファンの馬券購入は、いかに購入頻度が高くても「一時所得」と判断され、外れ馬券を経費にすることはできません。
