二人の関係性を語る上で、決して外すことができない金字塔が、1999年公開の映画『鉄道員（ぽっぽや）』です。雪深い北海道のローカル線・幌舞駅の駅長として生涯を捧げた佐藤乙松（高倉健）と、その一番の親友であり同期の機関士・杉浦仙次（小林稔侍）。スクリーンのなかでぶつかり合う二人の魂の演技は、日本中の観客の涙を誘いました。
過酷な極寒のロケ現場において、高倉さんは誰よりも早く現場に入り、焚き火にすら当たらず立ち続けることで知られていました。小林さんもまた、一歩も引くことなくその背中を追いました。幌舞駅のホームで交わされる二人の会話は、台本を超えた本物の友情とリスペクトが溢れ出た奇跡のシーンとして語り継がれています。
小林さんは本作の熱演により、第23回日本アカデミー賞最優秀助演男優賞を受賞。授賞式で名前が呼ばれた瞬間、会場にいた誰よりも満面の笑みを浮かべ、我がことのように拍手を送っていたのが高倉健さんでした。長年の下積みを経て、ついに日本を代表する名優として認められた瞬間であり、二人三脚で歩んできた師弟の絆が最高の形で結実した瞬間でもありました。
