順風満帆に見えた俊樹氏の政治キャリアが根底から覆ったのが、2016年5月に行われた和歌山県御坊市長選挙でした。この選挙は、二階家の地元中の地元である御坊市において、自民党の絶対的重鎮のお膝元で起きた「保守分裂劇」として全国的な注目を集めました。
当時、俊博氏の後継者としての実績作りと足場固めを狙い、俊樹氏は秘書を辞職して出馬を表明。相手は、二階俊博氏の元後援会長であり、当時5期務めていた現職の柏木征夫氏でした。俊博氏の圧倒的な知名度と中央からの強力な国政パイプ、さらには国会議員や県議らを総動員した大規模な組織戦が展開されました。
しかし、投開票の結果は俊樹氏の歴史的敗北に終わります。絶対有利と見られていた巨大組織のバックアップがありながら、現職に約3,700票の大差をつけられるという予想外の結果は、永田町と地元政界に凄まじい衝撃を与えました。
