順風満帆に見えた芸人人生に暗雲が立ち込めた最大の引き金が、ダウンタウンの松本人志さんとの間に生じたバー経営をめぐる金銭トラブルでした。
三又さんは、可愛がってもらっていた松本さんから「世田谷にバーをオープンしたい」と持ちかけ、開業資金として1,000万円超の出資金（融資）を受け取りました。しかし、店舗の経営は杜撰を極め、家賃の滞納が常態化。さらに松本さんに対して売上の虚偽報告を行ったり、返済を先延ばしにしながら自身は派手な夜遊びを繰り返すなど、著しく信義を損なう行動を重ねてしまいました。
この一件は後にテレビ番組『ワイドナショー』などで松本さん本人の口から暴露され、松本さんは「あいつは完全にアウト」と絶縁を宣言。先輩の善意を踏みにじった借金トラブルの生々しさは芸能界内外に大きな衝撃を与え、制作現場から「使いづらいタレント」として敬遠される決定打となりました。
