今や国民的俳優の一人となった田中圭さんですが、デビュー当時のキャリアは決して平坦なスター街道ばかりではありませんでした。
芸能界入りのきっかけは、中学3年生の時に母親が応募したオーディション（21世紀ムービースターオーディション）でした。最終選考まで進んだものの惜しくも入賞を逃しましたが、その際に声をかけられた現事務所（トライストーン・エンタテイメント）に所属し、2000年に任天堂「マリオパーティ3」のCMで芸能界デビューを果たします。
その後、2003年に大ヒットしたドラマ『WATER BOYS』（フジテレビ系）で、山田孝之さん演じる主人公の親友・安田孝役を演じて脚光を浴びました。当時の爽やかな坊主頭や初々しい演技は今なおファンの間で語り草となっています。20代の頃は名脇役（バイプレイヤー）として年間何本ものドラマや映画に出演し、着実に演技の腕を磨き上げていきました。
