高校受験の現場において、二松學舍大学附属高等学校の偏差値はコースによって明確なグラデーションが形成されています。主力となる「特進コース」は偏差値58〜60前後に位置し、難関私立大学や国公立大学への一般受験突破を見据えた密度の高いカリキュラムが組まれています。一方、部活動と学業の両立を図る「進学コース」は偏差値50〜54前後で推移しており、確実な基礎力定着と多様な進路選択を支援する体制です。
近年の二松學舍大学附属高校の入試倍率を見ると、推薦入試（単願・併願優遇）は基準を満たしていれば手堅い合格率を維持しているものの、一般入試では実質倍率が1.3倍〜1.8倍程度で推移し、特に都心の私立高校無償化政策の拡充に伴って安定した人気を保っています。
進路指導において特筆すべきは、二松学舎高校の進学実績が出口戦略として極めて多面的な点です。系列大学である二松學舍大学への内部進学割合は全体の約15〜20％程度。付属校でありながら生徒の大多数が外部受験を選択しており、その内訳は明治大学・青山学院大学・立教大学・中央大学・法政大学などのGMARCH、成蹊・成城・武蔵・明治学院、日東駒専など首都圏主要私立大学への合格者が多数を占めます。内部進学の推薦権を保持したまま他大学にチャレンジできる併願制度も用意されており、生徒がリスクを抑えながら上位大学へ挑戦できるセーフティネットとして機能しています。
