グーフィーを語る上で欠かせないもう一つの重要な側面が、息子である「マックス（マキシミリアン・グーフ）」との絆です。長編アニメーション『グーフィー・ムービー／ホリデーは最高！！』などで描かれた二人の関係性は、ファミリー層から熱狂的なユース層まで幅広い支持を集めており、グーフィーとマックスのイラスト（親子アート）はファンコミュニティでも屈指の人気ジャンルとなっています。
親子イラストを描く・鑑賞する際の醍醐味は、二人の対照的なビジュアルと仕草のコントラストにあります。のんびり屋で不器用ながら深い愛情を注ぐ父親のグーフィーと、少し背伸びしたい年頃でクールに振る舞いながらも父親想いなマックス。二人が並んだ構図では、グーフィーの大きな手でマックスの頭を撫でるシーンや、ペアルックでポーズを決める姿など、エモーショナルなストーリー性が宿ります。
マックスを描く際は、父親譲りの黒い垂れ耳やマズルの特徴を受け継ぎつつも、よりシャープな毛並みや現代的なストリートファッション（パーカーやスニーカーなど）を取り入れることで、グーフィーのクラシックな魅力との鮮やかな対比が完成します。
