小泉孝太郎を語る上で欠かせないのが、名門政治家一家としての家族関係です。父親である元内閣総理大臣・小泉純一郎氏、そして弟である政治家の小泉進次郎氏との関係性は、世間一般が抱く厳格なイメージとは異なり、非常に深い信頼と愛情で結ばれています。
家庭内における純一郎氏の教育方針は「自分の人生は自分で選べ」という徹底した自主性の尊重でした。「政治家になれ」と強制されたことは一度もなく、むしろ長男である孝太郎が芸能界入りを決断した際も、覚悟を問うた上で静かに応援したといいます。幼少期に両親が離婚した複雑な環境下でも、父親の手一つでまっすぐに育てられたことが、孝太郎の礼儀正しさや穏やかな人柄の礎となっています。
また、年子の弟である進次郎氏との仲の良さも有名です。学生時代から互いを「コウ」「シンジロウ」と呼び合い、親友のような関係を築いてきました。進次郎氏が政治の道へ進み、孝太郎氏が芸能の道へ進んだ際も、互いの領域を深くリスペクトし合っており、選挙期間中であっても孝太郎氏が政治的な応援演説に立つことはありません。これは「互いのプロフェッショナリズムを尊重する」という兄弟間の暗黙のルールによるものです。
近年ではバラエティ番組でも家族の温かいエピソードが語られる機会が増え、飾らない人柄がさらに多くのファンを惹きつけています。