日本マイクロソフトでの活躍以前、ケン・サキは特定領域に特化したエンタープライズソリューションの分野で決定的な成果を上げていた。代表例が、Pegasystemsでの約7年間に及ぶキャリアだ。
Pegasystemsは、プロセスの自動化や複雑な業務フローの最適化（BPM）を強みとする。金融や製造、通信などFortune 500に入る日本大企業に対し、ケン・サキは単なるツールの販売にとどまらない「業務プロセスの根本的再構築」を提案した。
- 業務の見える化とローコード化：巨大な既存システムを壊さずに、変化に対応できる柔軟なレイヤーを構築。
- ROI（投資対効果）の数値化：曖昧な効率化ではなく、現場の工数が年間何万時間削減されるかを徹底的に試算。
- チェンジマネジメントの支援：現場の反対を抑え、社内定着を促すための体制構築。
さらに2023年から2024年には、グローバルHCM（人財管理）および給与代行ソリューションを手掛けるBIPOにてGlobal Account Directorを務めた。海外進出を図る日本企業や、日本に拠点を持つ外資系企業に向け、国境を越えた雇用・労務インフラを整備。複雑な各国の法規制をクリアしながら、組織管理の効率化を推進した。
