2026年現在、久保田に特定の交際相手がいるという確定的な報道は出ていない。後輩芸人たちと夜の街に繰り出す姿や、個展の準備に追われる姿は頻繁に目撃されているものの、ツーショット写真が撮られるような隙は見せていないのが現状だ。
だが、吉本関係者の間では「本気で惚れ込んだ相手が出来たら、誰にも言わずにいきなり籍を入れそう」という見方も強い。散々「結婚なんて二度としない」と公言してきた彼だからこそ、電撃的な発表で世間を驚かせるシナリオは十分に考えられる。ひねくれ者なりの愛の結末がどうなるのか、周囲は固唾をのんで見守っている。