遠藤憲一の少年時代は、お世辞にも優等生とは言えなかった。東京都葛飾区に生まれ、中学・高校時代はいわゆる「ツッパリ」として過ごす。驚くべきことに、入学した高校はわずか60日で中退してしまったという。勉強が大嫌いで、教科書をすべて燃やしてしまったという破天荒なエピソードは、ファンの間では有名だ。
行き場を失った少年は、アルバイトを転々とする日々を送る。段ボール工場や喫茶店。どこに行っても長続きしない。社会のレールから完全に外れてしまった若者が、のちに日本を代表する名バイプレイヤーになるとは、当時の本人も含め誰も予想していなかったはずだ。