なぜ和装において「左前」がこれほどまでに忌避されるのでしょうか。単なるマナーの形式論にとどまらず、そこには日本の歴史的・宗教的な深い背景が存在します。
発端は、奈良時代の719年（養老3年）に元正天皇が発令した「衣服令（えぶくりょう）」に遡ります。この法令において「初頭令天下百姓襟領皆右衽（天下の百姓はすべて襟を右前にせよ）」と定められ、身分を問わずすべての日本人が右前で衣服を着ることが国の法規範として義務付けられました。当時、先進文明であった中国（唐）の思想に基づき、「右を上位・生者の礼」とする価値観が定着したのです。
一方で、仏教伝来とともに定着した葬送儀礼において、「死生観の反転（逆さ事）」という文化が生まれました。現世（此岸）とあの世（彼岸）は正反対の世界であるという考えから、死者には日常と真逆の処置を施す習わしがあります。例えば、「逆さ水（ぬるま湯を作る際に水に湯を足す）」「屏風を逆さに立てる」などと同様に、亡くなった方の遺体に着せる経帷子（きょうかたびら）をあえて「左前」に着せる風習が定着しました。
このため、生者が左前で和服を着る行為は、「死者を連想させる不吉なタブー」「死装束の着用」とみなされ、和服合わせ方マナーにおける最大の禁忌とされています。
