華々しい喜劇王の人生は、1980年代に入ると暗転します。最愛の妻が自ら命を絶つという痛ましい悲劇に見舞われ、岡八郎は精神的に大きな打撃を受けました。さらに、生まれつき障がいを抱えていた長男(息子)の看病や将来への不安も重なり、心身のバランスを徐々に崩していきます。
苦痛を紛らわすように酒へ逃げ場を求めた結果、重度のアルコール依存症に陥り、重症の急性膵炎を患って生死の境をさまよいました。1989年の吉本新喜劇「やめよッカナ?キャンペーン」の改革期に伴い劇団を退団。その後も不慮の転落事故による頭蓋骨骨折や脳出血、脳梗塞といった度重なる病魔に襲われ、一時は言語障害や半身麻痺が残るなど、二度と舞台に立てないのではないかと危ぶまれる絶望的な状況に追い込まれました。