四季の移り変わりが明確な北海道において、ポールスター函館のイベントスケジュールは季節の訪れを告げるカレンダーの役割を果たしています。
春（4月～5月）：新生活応援と青空クラフト市
長い冬が明け、港町に温かい風が吹き始める春。屋外のイベント広場が本格的に稼働します。地元作家が集うハンドメイドマーケットや、ガーデニング用品の販売会が好評を博します。新生活を迎える家族連れで賑わう季節です。
夏（6月～8月）：熱気あふれるグルメフェスと夜市企画
夏のポールスターはグルメの宝庫と化します。道内各地から話題のキッチンカーが集結する「キッチンカー大集合」は、入場制限がかかるほどの人気を誇ります。冷たいスイーツや香ばしい炭火焼きの匂いが広場を満たし、夕方からはライトアップされた夜市風イベントが開催されることもあります。
秋（9月～11月）：道南の実りを堪能する大収穫祭
食欲の秋、ポールスターの熱量は最高潮に達します。「道南めぐり市」や「秋の実りフェア」では、今金男しゃくや新米、秋鮭など、道南が誇るブランド食材が一堂に会します。限定生産の特産品を求めて、開店前から長蛇の列ができる光景も珍しくありません。
冬（12月～3月）：屋内特設会場を中心としたアットホームな催事
外気が冷え込む冬場は、センターハウス内の屋内スペースへ舞台を移します。温かい汁物グルメの販売や、クリスマス・正月に合わせた体験型クラフト教室が実施されます。天候に左右されずに楽しめる工夫が施されています。
