若き日のジョニー・デップを語る上で欠かせないのが、90年代のポップカルチャーを華やかに彩った大物セレブとの交際史です。
映画『シザーハンズ』で共演したウィノナ・ライダーとジョニー・デップの交際は、当時「ハリウッドで最も美しいカップル」と称賛されました。ジョニーが右腕に「Winona Forever（ウィノナよ永遠に）」というタトゥーを刻んだエピソードはあまりに有名です。婚約にまで至った二人の瑞々しいパートナーシップは、当時の若者たちの憧れの的でした。
破局後の1994年からは、世界的スーパーモデルであるケイト・モスとジョニー・デップの昔の交際が大きな話題を呼びます。グランジカルチャーを体現する二人のファッショナブルで退廃的なツーショット写真は、四半世紀以上が経過した現在でもファッション誌のアーカイブ特集でアイコンとして取り上げられ続けています。
