ピンストライプの背番号99を背負い、名門ニューヨーク・ヤンキースの第16代主将を務めるジャッジ。彼が結んだ9年総額3億6000万ドルという超巨大契約の裏には、フロント陣との知られざる熾烈な駆け引きが存在した。
契約交渉当時、他球団からの破格のオファーを蹴ってまでヤンキース残留を決断させたのは、名門の伝統を守る主将としての誇りだった。球団側もまた、彼の持つ圧倒的な本塁打記録とグッズ売上、さらには球場動員数への波及効果を緻密に算定。結果として、プロスポーツ産業の歴史に残る大型契約は、球団にとって極めて投資対効果の高い大成功の決断となった。