沖縄尚学の歴史を語る上で欠かせないのが、春の選抜高等学校野球大会における輝かしい実績です。沖縄県勢として史上初となる全国制覇を成し遂げた1999年春(第71回センバツ)、そして圧倒的な投手力を武器に2度目の頂点に立った2008年春(第80回センバツ)の快挙は、高校野球史に深く刻まれています。
1999年の初優勝時、左腕エースとしてチームを牽引したのが現監督の比嘉公也氏でした。巧みな投球術で強打線を封じ込め、沖縄県民に初の深紅・紫紺の歓喜をもたらしました。さらに9年後の2008年、今度は青年監督となった比嘉氏のもと、右腕の東浜巨投手(現・福岡ソフトバンクホークス)が卓越した制球力と変化球のキレで大会を席巻。史上稀に見る「選手・監督双方でのセンバツ制覇」という大記録を打ち立てました。
夏選手権大会においても、2014年や2026年に見せた甲子園ベスト8進出など、安定した勝率を残しています。特に2026年夏の甲子園試合結果では、エース・東恩納蒼投手が無四球投球を続けるなど驚異的な安定感を発揮し、全国のファンを唸らせました。大舞台における沖縄尚学の歴代戦績を振り返ると、常に「計算できるエース」と「無駄な失点を防ぐ鉄壁の守備」が勝利の土台にあることが分かります。