伊佐敷純を語る上で欠かせないのが、高校入学直後に経験した投手断念の経緯です。中学時代は本格派右腕としてならし、青道高校へもエースの座を掴むべく意気揚々と投手として推薦入学を果たしました。
しかし、名門・青道の選手層は想像を絶する厚さでした。同期の丹波光一郎をはじめとするライバルたちの圧倒的な球威や変化球のキレ、さらには自身のコントロールや適性の壁を痛感することになります。そんな中、片岡鉄心監督から打撃センスと強肩、そして誰にも負けない闘争心を見出され、外野手への転向を打診されます。
一度はプライドを粉砕され、マウンドへの未練と悔し涙に暮れた伊佐敷でしたが、「このチームでレギュラーを獲り、甲子園に行く」という不退転の決意のもと、外野手として生き残る道を泥臭く切り拓きました。投手としての挫折を知っているからこそ、マウンドに立つ投手の苦しみや孤独を誰よりも理解し、沢村栄純や降谷暁といった後輩投手陣へ厳しくも温かい言葉をかけられる屈指の人格者へと成長していったのです。