ネット上や週刊誌で最も激しい追及を受けたのが、「母親が住んでいたマンションのローン問題」です。
梶原は2002年頃、若手時代に母親への親孝行として大阪市内に分譲マンションを購入していました。登記名義は母親でしたが、実際の住宅ローン（月額約40万円以上）は梶原が毎月吉本興業からの給与天引き等で払い続けていました。この事実が明らかになると、「月40万円の高級マンションに住みながら生活保護を受給するのは、資産隠しや不正受給ではないのか」という疑惑の声が噴出しました。
生活保護法における原則では、持ち家などの不動産資産がある場合、原則として売却して生活費に充てる「資産の活用（生活保護法第4条）」が求められます。しかし、当該物件には残債（多額のローン）が残っており、売却してもローン相殺で手元に現金が残らない「オーバーローン状態」であったため、行政（福祉事務所）側も即座の売却を求めず、住居として維持したままの受給を認める判断を下していました。
つまり、行政の正式な調査と承認を経た上での受給であり、法律上の「不正受給（詐欺や虚偽申告による受給）」には一切該当しません。しかし、「法律上問題ない」という論理は、納税者感情としての「毎月40万円のマンションの面倒を見られる息子がいるのに、なぜ日々の食費や医療費を公金で賄うのか」という倫理的違和感を払拭できませんでした。
