窪塚さんは2015年12月にダンサーのPINKY（菅原優香）さんと再婚しました。世間を驚かせたのは、元妻ののんちゃんと後妻のPINKYさんが対立することなく、互いをリスペクトし合う関係を築いた点です。
SNSでは、窪塚さん、PINKYさん、愛流さん、そしてのんちゃんや長女（PINKYさんとの間に誕生）が同席する合同の誕生日会や家族旅行の記念写真が度々公開され、大きな反響を呼びました。「元妻と現妻が同じ食卓を囲む」という構図は一般的な価値観から見れば異例ですが、窪塚家においては「愛流の親であること」「家族を大切に思うこと」が最優先されています。PINKYさんも愛流さんを実子同様に深い愛情で育てつつ、実母であるのんちゃんへの敬意を決して忘れない姿勢を貫いています。
