彼の浮名が初めて大きく報じられたのは、数年前の南国リゾートへの密月旅行だった。相手は日本を代表する大女優である石原さとみ。当時、IT起業家とトップ女優という異色のカップル誕生は、世間の視線を一瞬にして釘付けにした。週刊誌のスクープ写真や後追いの芸能熱愛・ゴシップニュースは連日のように加熱し、二人の関係は常にワイドショーの主役だった。
当時は誰もが結婚秒読みと囁いていた。互いの実家を訪問したという噂や、同棲生活のスタートといった未確認情報が飛び交う中、二人が選んだのは別々の道だった。多忙を極めるビジネスの現場と、第一線で表現し続ける女優の日常。互いの価値観の相違や生活リズムのすれ違いが、静かな終止符を打たせたと言われている。この痛烈な体験とその後の静寂こそが、現在の彼の恋愛観に深みを与えたことは間違いない。