小久保監督の私生活を語るうえで避けて通れないのが、かつての結婚生活と2008年に報じられた離婚の経緯です。小久保監督は福岡ダイエーホークスの若き主砲として頭角を現していた1995年、元客室乗務員（元モデルとも報じられた）の年上女性と結婚しました。当時、福岡の若手スター選手と洗練された美貌を持つ女性のゴールインは、地元メディアでも華々しく祝福されました。
二人の間には長女と長男が誕生し、順風満帆な家庭生活を築いていると見られていましたが、結婚から13年が経過した2008年、正式に協議離婚が成立したことが明らかになりました。泥沼の裁判劇などではなく、双方合意のうえでの静かな別離でしたが、その背景にはプロ野球選手特有の過酷な環境と構造的なすれ違いが存在していました。
関係者の証言や当時の報道を総合すると、離婚に至った主な要因として以下の3点が浮き彫りになります。
- 生活拠点の分断と遠距離生活：2003年オフの無償トレードによる読売ジャイアンツへの電撃移籍に伴い、福岡に残る家族と東京で単身生活を送る小久保選手との間に物理的な距離が生じたこと。
- 大怪我のリハビリと精神的重圧：2003年の右膝大手術をはじめ、選手生命を脅かす大怪我からの復活を目指す中で、極限まで自身を追い込む生活が続き、家庭内での対話時間が減少したこと。
- 価値観のズレとライフステージの変化：現役晩年を見据え、野球道と読書・哲学に深く傾倒していく小久保監督と、家庭を守る元妻との間で、人生に対する優先順位の乖離が生じたこと。
一部の週刊誌では女性関係の噂が取り沙汰された時期もありましたが、決定打となったのは夫婦間の「心理的バウンダリー（心の境界線）」の崩壊と、長期にわたる別居によるコミュニケーション不全であったとみられています。
