小劇場での活躍がメディア関係者の目に留まり、1980年代半ばから1990年代にかけて数多くのテレビCMや話題のドラマに抜擢されます。特に大手飲料メーカーや食品ブランドのコマーシャルでは、一度見たら脳裏から離れないコミカルかつシュールなキャラクターを演じ分け、お茶の間へ一気にその顔と名前を浸透させました。
端正な美男美女が主役を占めるテレビの世界において、片桐はいりが放つ圧倒的なリアリティとユーモアは圧倒的な差別化要素となりました。映画『かもめ食堂』をはじめとする数々の名作映画やNHK連続テレビ小説、大河ドラマへの出演へとつながり、名バイプレイヤーとしての確固たる地位を築き上げていきました。
